Vaughan và Lenora “Lenny” Baulet gặp nhau vào năm 1973 sau một buổi trình diễn của Vaughan cùng Nightcrawlers tại La Cucaracha, một hộp đêm ở phía Đông Austin.[183][184] Mặc dù bị lay động bởi âm nhạc của Vaughan, cô lại bị thu hút bởi tính cách khiêm tốn và duyên dáng của Vaughan.[185] Vaughan nói rằng ca khúc "Love Struck Baby" của Double Trouble được viết về Lenny, sau khi tuyên bố ngày 5 tháng 7 là ngày “mắc kẹt trong tình yêu” của họ.[186] Họ kết hôn vào 23 tháng 12 năm 1979 ở Rome Inn tại Austin, họ dùng các đoạn dây cáp thay cho nhẫn. Tay trống Chris Layton mô tả lễ cưới của họ như “một sự tự phát”,[187] nói rằng “Chẳng có một lời mời nào được gửi đi hay một nhóm nào đó tới dự—bất kì ai ở xung quanh lúc đó đều là khách tham dự.” Layton cũng nói rằng đám cưới của họ “khá thú vị và nồng nhiệt”.[188] Ca khúc "Pride and Joy" cũng đdành cho Lenny, cũng như hòa thanh “Lenny”, sau khi cô ấy nghĩ rằng “Pride and Joy” ám chỉ một người bạn gái cũ của Vaughan.

Khi trở về ngôi nhà của họ ở Austin sau chuyến lưu diễn, Vaughan thấy cửa khóa, điện tắt và Lenny thì mất tăm. Nhà tiểu sử Joe Nick Patoski và Bill Crawford viết rằng cô ấy “phung phí tiền của Vaughan vào chất gây nghiện trong khi đi với những người đàn ông khác mà một nguồn tin thân cận mô tả như ‘những nhân viên cảnh sát’”.[186] Sau khi Lenny từ chối đến thăm Vaughan lúc điều trị việc lạm dụng chất kích thích, Vaughan đệ đơn ly dị 3 tháng sau đó. Vụ việc được xử lý ngoài phiên tòa, với việc Lenny nhận tiền cấp dưỡng, cộng với 50.000 đô-la Mỹ tiền mặt và 25% tiền bản quyền (Không bao gồm album Live Alive trở về sau).[189] Quản lý của Vaughan cho rằng nguyên nhân dẫn đến việc ly hôn xuất phát từ “ghen tuông” và “không tin tưởng” và kết quả là cả hai tan vỡ.[190]

Ngày 12 tháng 3 năm 1986, Double Trouble có một buổi biểu diễn tại Wellington Town Hall ở New Zealand, Vaughan lúc đó đang ở ngoài khách sạn. Janna Lapidus, sinh tại Nga, gặp Vaughan trên đường và họ kết bạn ngay lập tức. Tháng 10 năm 1986, khi Vaughan đang ở London Clinic để điều trị, Lapidus đến thăm anh; cả hai quyết định bên nhau sau khi thấy một cặp vợ chồng già bước đi bên nhau trước họ trong công viên Hyde Park.[191]

Trong 2 năm cuối cùng của đời mình, Vaughan nhắc tới Janna Lapidus như vị hôn thê của mình. Họ thường xuyên xuất hiện công khai bên nhau, trong đó có cả một quảng cáo dành cho Europa, một công ty dầu của New Zealand.[192] Lapidus cũng xuất hiện trong video 'The House is Rockin'. Ban đầu họ sống tại ngôi nhà thời thơ ấu của Vaughan tại Dallas,[193] sau đó chuyển tới một ngôi nhà trên đường Trvias vào ngày 3 tháng 5 năm 1987.[194] Lapidus tìm được một công việc người mẫu tại thành phố New York và họ lại chuyển tới một căn hộ ở Manhattan tại Park Avenue và Đường 24 vào tháng 5 năm 1990, phân chia thời gian của hai người giữa Dallas và thành phố New York.[195]